شرکت خبیب در سریه رجیع، [[اسارت]] و اعدام او به دست [[قریش]]، عامل اصلی [[شهرت]] وی در منابع است. در این اعزام، [[پیامبر]]{{صل}} ۷ تن از [[مسلمانان]] را در صفر سال سوم هجرت برای [[آگاهی]] یافتن از وضعیت قریش، به سوی [[مکه]] گسیل داشت که در رجیع ـ آبگاهی در ۷۰ کیلومتری شمال مکه در [[شرق]] عسفان است که امروزه آن را وطیه خوانند <ref>المغازی، ج ۱، ص ۳۵۴ ـ ۳۵۵؛ معجمالبلدان، ج ۳، ص ۲۹؛ المعالم الاثیره، ص ۱۲۵.</ref> ـ بنیلحیان ساکن آن منطقه، آنان را [[شناسایی]] و به [[انگیزه]] کسب امتیاز از قریش به آنها [[حمله]] کردند. بنیلحیان از مسلمانان خواستند بیهیچ [[مبارزه]] [[تسلیم]] شوند و برخلاف دیگران که تا [[شهادت]] [[ستیز]] کردند، خبیب برای [[نجات]] [[جان]] خود و با توجه به سوابقِ آشناییاش با مکیان <ref>المغازی، ج ۱، ص ۳۵۵.</ref> به اسارت تن داد <ref>السیرة النبویه،، ج ۳، ص ۱۷۱؛ تاریخ طبری، ج ۲، ص ۷۷؛ الاستیعاب، ج ۳، ص ۹۲۹.</ref>و همراه او به نام [[زید بن دَثِنّه]] یکی دیگر از [[پیروان]] پیامبر{{صل}} نیز به اسارت درآمد. به گزارش [[واقدی]]، بنیلحیان آن دو را در [[ذیقعده]] همان سال و به فاصله ۹ ماه از [[تاریخ]] اعزامشان، به [[مکه]] بردند و به [[قریش]] فروختند.<ref>المغازی، ج ۱، ص ۳۵۷.</ref> در گزارش واقدی این ابهام هست که معلوم نیست در این ۹ ماه چه حادثهای برای اعزامیان رخ داده است و کِی به [[اسارت]] رسیده و چه مدتی نزد لحیان بودهاند.
[[بهایی]] را که [[قبیله]] [[بنینوفل]] قریش در ازای خبیب پرداخت، [[آزادی]] دو [[اسیر]] بنیلحیان در مکه، یا پرداخت ۸۰ مثقال طلا یا ۵۰ یا ۱۰۰ شتر یاد کردهاند.<ref>المغازی، ج ۱، ص ۳۵۷.</ref> برخی [[اقدام]] بنینوفل در زمینه خرید و [[شرکت در مراسم]] اعدام او را شاهدی بر حضور خبیب در [[بدر]] و [[قتل]] [[حارث نوفلی]] به دست او دانستهاند؛<ref>فتحالباری، ج ۷، ص ۲۹۲ ـ ۲۹۳؛ عمدة القاری، ج ۲۵، ص ۹۹؛ الوافی بالوفیات، ج ۱۳، ص ۱۷۸.</ref> اما بسیاری از مؤرّخان، همچنانکه شرکت او را در بدر [[انکار]] کردهاند، [[قاتل]] حارث نوفلی را نیز [[خبیب بن اساف]] میدانند.<ref>انساب الاشراف، ج ۹، ص ۴۰۱؛ المغازی، ج ۱، ص ۸۱.</ref> به گزارش [[بلاذری]] نیز بنینوفل، خبیب را به [[انتقام]] یکی دیگر از کشتگان بدر، یعنی [[طعیمة بن عدی بن نوفل]]، کشتند.<ref>انساب الاشراف، ج ۱۱، ص ۲۵۵ ـ ۲۵۶.</ref> برخی، [[فرزندان]] کشتگان بدر، ابا اهاب بن [[عزیز]]، [[عکرمة بن ابیجهل]]، [[اخنس بن شریق]]، [[عبیدة بن حکیم بن اوقص]]، [[امیة بن ابیعتبه]]، [[صفوان بن امیه]] و بنوحضرمی را نیز در خرید خبیب [[شریک]] میدانند،<ref>سبل الهدی، ج ۶، ص ۴۲.</ref> ازاینرو پرداخت قیمت خبیب به دست بنینوفل، [[دلیل]] نیست که او قاتل یکی از نوفلیانِ در بدر بوده است و تنها به جهت انتقام از [[مسلمانان]] تلقی میشود.
خبیب را تا پایان [[محرّم]] به مدت دو ماه و اندی در [[خانه]] کنیزی از آلنوفل به نام [[ماویه]] یا مردی به نام موهب زندانی کردند، تا پس از گذشت [[ماههای حرام]] او را بکشند.<ref>الطبقات، ج ۲، ص ۴۳؛ المنتظم، ج ۳، ص ۲۰۹.</ref> [[ماویه]] پس از آن داستان، از [[اخلاق نیکو]] و عبادتهای خبیب و کرامتهایی [[الهی]] به او یاد کرد؛ از جمله او در فصلی که هیچ انگوری در [[مکه]] یافت نمیشد، خوشههای درشت انگوری نزد خبیب دیده بود و آن را [[رزق]] الهی برای وی میدانست؛<ref>المغازی، ج ۱، ص ۳۵۷؛ السیرة النبویه، ج ۳، ص ۱۷۲.</ref> همچنین از عبادتها و [[تلاوت]] شبانگاهی خبیب که مایه تأثر زنانی شده بود که صدایش را میشنیدند، خاطره داشت. تنها چیزهایی که خبیب از او خواسته بود، آب نوشیدنی، غذای [[پاک]] و [[آگاهی]] از [[زمان]] اعدامش بود.<ref>المغازی، ج ۱، ص ۳۵۷ ـ ۳۵۸.</ref> وقتی ماویه خبر نزدیک شدن زمان اعدام را به وی داد، خبیب بیآنکه خود را ببازد، از او خواست تا برای زدودن موهای زائد بدنش تیغی برایش تهیه کند و ماویه تیغ را به دست کودکش داد تا به خبیب بدهد و پس از رفتنش نگران شد خبیب به او صدمه زند؛ ولی وی به ماویه [[اطمینان]] داد که هیچگاه کشتن [[کودک]] را قصد نکرده است و در [[اسلام]] [[مکر]] و [[نیرنگ]] روا نیست. منابع بسیاری این گزارش را با اختلافاتی جزئی آوردهاند.<ref>المغازی، ج ۱، ص ۳۵۷ ـ ۳۵۸؛ السیرة النبویه، ج ۳، ص ۱۷۲؛ الطبقات، ج ۸، ص ۲۳۳ ـ ۲۳۴.</ref>.<ref>[[محمد سعید نجاتی|نجاتی، محمد سعید]]، [[خُبَیب انصاری (مقاله)|مقاله «خُبَیب انصاری»]]، [[ دائرة المعارف قرآن کریم ج۱۲ (کتاب)|دائرة المعارف قرآن کریم]]، ج۱۲.</ref>.